叶赛宁的创作大约可分为三个阶段。1916年前为第一个阶段, 比较单纯地歌颂农村的一切和大自然的美景, 语言优美、清新, 风格单纯而温柔; 1916年至1921年为第二阶段, 思想复杂, 情感矛盾, 在艺术上受现代主义影响较深, 意象奇特、怪诞, 语言优美而怪异, 风格较为忧郁; 1922年至1925年为第三阶段, 感情比较深沉, 内心仍然痛苦, 诗歌富于从切身感受中得来的一种格外深切的哲理, 在艺术上则融早年的民间传统与现代手法于一体, 返璞归真, 既活泼又现代, 语言雅致、厚实, 风格凝重。
帕斯捷尔纳克认为:“叶赛宁对待自己的生命如同对待一个童话, 他像王子伊万骑着灰狼漂洋过海, 一把抓住了伊莎多拉·邓肯, 如同抓住了火鸟的尾巴。他的诗也是用童话的手法写成的, 忽而像玩牌似的摆开文字阵, 忽而用心中的血把它记录下来。他诗中最珍贵的东西是家乡的风光, 那是俄罗斯中部地带梁赞省, 处处是森林, 他像儿时那样, 用使人眩晕的清新把它描绘了出来。”叶夫图申科则把他称为“一个最纯粹的俄罗斯诗人”:“叶赛宁的诗歌是一种土生土长的现象。叶赛宁的音韵放射着俄罗斯土地结构中所特有的那种矿物的神奇光彩。叶赛宁的诗歌是俄罗斯大自然, 俄罗斯语言(包括童话、歌谣、乡村民歌、谚语和俗语、远古时代部分流传下来的咒语、哀歌、仪式歌曲)所独有的产儿。”由此可见, 叶赛宁的诗歌非常生动、形象、深刻地表现了俄国乡村的美和忧郁, 这种带有原生态的美和忧郁, 从他以后, 不仅在俄罗斯, 就是在世界各国都难以见到了, 因此, 可以说, 叶赛宁不仅是俄罗斯而且也是世界上最后一位乡村诗人。