卓别林幼年时，家境还算宽裕。母亲善于调剂生活，营造快乐的家庭氛围，使卓别林总能享受到温馨的家庭欢乐。
母亲还常常领卓别林去剧场看演出，那轻松诙谐的喜剧表演，给卓别林的童年生活，留下难忘的印象，而观看演出的同时，他也时常模仿台上的演唱，居然像模像样。
卓别林5岁那年，母亲在舞台上演唱到一半时，嗓子突然失声，发不出任何声音。台下观众嘘声一片，母亲极为尴尬，难过地走下舞台。舞台监督这时想起平日爱唱爱跳的卓别林，便拉他上台救场。卓别林平生首次登台，面对台下黑压压的观众，他毫不怯场，模仿着母亲的表演，又唱又跳，轻松自如。观众对小卓别林的即兴演出大为赞赏，钱币像雨点般抛到台上。
这是卓别林表演生涯的开始，他从此对舞台抱有深深的眷恋。
母亲却因经常失声，终于告别了舞台，终止了演艺生涯。母子三人生活无着，贫困交加。但是，即使是在最困难的时候，母亲也从未忽略对孩子的教育与培养。她用她深深的母爱，哺育、感召着卓别林。
在未来的人生道路上，卓别林由衷地感激母亲这博大深沉的爱，他也由此领悟到：爱、怜悯与人性的主题，才是一切艺术所应具有的最伟大、最永恒的主题。
不幸接踵而至，卓别林的母亲患了精神病，被送进疯人院。根据法院的判决，卓别林由他父亲抚养。幸好他母亲不久病愈，卓别林重新回到了她的身边。母亲含辛茹苦地积下一些钱，把卓别林送进了学校。但是不到两年，母亲无法继续负担他的学习费用，只得辍学。靠他父亲的推荐，不满10岁的卓别林进入一个儿童舞蹈班，靠演出赚些钱贴补家用。此后一年间，卓别林先后当过杂货店的跑腿、诊所里的用人、书店的伙计、印刷厂的徒工，还在家里制造玩具等。1901年年底，卓别林被一个戏班子的老板看中，让他跟着戏班子到外地巡回演出。